Pena nació en Columbia (Misuri). Se crio en Weston, Florida. Estudió en la Escuela Superior Sagemont. Su primer papel importante fue un tiro de evaluación a los 15 años en ER , seguido más tarde ese año por el actor invitado en Judging Amy, Summerland y Manual de Supervivencia Escolar de Ned. Él apareció en producciones locales de Greasey El Hombre de La Mancha. También tuvo un papel en American Heritage School, donde asistió antes de partir a Los Ángeles para dedicarse a la actuación en la producción de "Titanic". Durante su carrera en el Titanic se enamoró del canto y del baile. En la escuela secundaria, Pena apareció en anuncios de televisión para una pistola de agua de la marca Super Soaker, y su imagen aún aparece en el envase del juguete.
Pena estaba estudiando teatro musical en el Conservatorio de Boston, cuando su mánager le consiguió una audición para Big Time Rush. A pesar de que se rehusó a hacerlo, consiguió el papel un mes más tarde. Pena se mudó a Hollywood en agosto de 2009.
